Ο Στρατός του Ρόμπερτ Ε. Λι της Βόρειας Βιρτζίνια —περίπου 55.000 άνδρες ^[1] — εισήλθε στην πολιτεία του Μέριλαντ στις 3 Σεπτεμβρίου, μετά τη νίκη τους στο δεύτερο Bull Run στις 30 Αυγούστου. Ενθαρρυμένη από την επιτυχία, η ηγεσία της Συνομοσπονδίας σκόπευε να πάρει τον πόλεμο στον εχθρό έδαφος.Η εισβολή του Λι στο Μέριλαντ προοριζόταν να πραγματοποιηθεί ταυτόχρονα με μια εισβολή στο Κεντάκι από τους στρατούς του Μπράξτον Μπραγκ και του Έντμουντ Κίρμπι Σμιθ.Ήταν επίσης απαραίτητο για υλικοτεχνικούς λόγους, καθώς τα αγροκτήματα της βόρειας Βιρτζίνια είχαν απογυμνωθεί από τρόφιμα.Με βάση γεγονότα όπως οι ταραχές της Βαλτιμόρης την άνοιξη του 1861 και το γεγονός ότι ο Πρόεδρος Λίνκολν έπρεπε να περάσει μέσα από την πόλη μεταμφιεσμένος καθ' οδόν για την ορκωμοσία του, οι ηγέτες της Συνομοσπονδίας υπέθεσαν ότι το Μέριλαντ θα υποδεχόταν θερμά τις Συνομοσπονδιακές δυνάμεις.Τραγούδησαν τη μελωδία "Maryland, My Maryland!"καθώς βάδιζαν, αλλά μέχρι το φθινόπωρο του 1862 τα αισθήματα υπέρ της Ένωσης κέρδιζαν, ειδικά στα δυτικά μέρη του κράτους.Οι άμαχοι γενικά κρύβονταν μέσα στα σπίτια τους καθώς ο στρατός του Λι περνούσε από τις πόλεις τους, ή παρακολουθούσαν με ψυχρή σιωπή, ενώ ο Στρατός των Ποτομάκ επευφημούσε και ενθάρρυνε.Ορισμένοι πολιτικοί της Συνομοσπονδίας, συμπεριλαμβανομένου του Προέδρου Τζέφερσον Ντέιβις, πίστευαν ότι η προοπτική της ξένης αναγνώρισης θα αυξανόταν εάν η Συνομοσπονδία κέρδιζε μια στρατιωτική νίκη στο έδαφος της Ένωσης.μια τέτοια νίκη θα μπορούσε να κερδίσει αναγνώριση και οικονομική υποστήριξη από το Ηνωμένο Βασίλειο και τη Γαλλία, αν και δεν υπάρχουν στοιχεία ότι ο Lee πίστευε ότι η Συνομοσπονδία θα έπρεπε να βασίσει τα στρατιωτικά της σχέδια σε αυτή τη δυνατότητα.^[2]Ενώ ο 87.000 ανδρών ^[3] Στρατός του Πότομακ του ΜακΚλέλαν κινούνταν για να αναχαιτίσει τον Λι, δύο στρατιώτες της Ένωσης (πλ. Barton W. Mitchell και ο πρώτος λοχίας John M. Bloss ^[4] του 27ου Εθελοντικού Πεζικού της Ιντιάνα) ανακάλυψαν ένα λάθος αντίγραφο του Τα λεπτομερή σχέδια μάχης του Lee — Special Order 191 — τυλιγμένα γύρω από τρία πούρα.Η διαταγή έδειξε ότι ο Λι είχε διαιρέσει τον στρατό του και είχε διασκορπίσει γεωγραφικά τμήματα (στο Χάρπερς Φέρρυ, στη Δυτική Βιρτζίνια και στο Χάγκερσταουν, στο Μέριλαντ), καθιστώντας έτσι το καθένα υποκείμενο σε απομόνωση και ήττα εάν ο ΜακΚλέλαν μπορούσε να κινηθεί αρκετά γρήγορα.Ο McClellan περίμενε περίπου 18 ώρες πριν αποφασίσει να εκμεταλλευτεί αυτή την ευφυΐα και να επανατοποθετήσει τις δυνάμεις του, χάνοντας έτσι την ευκαιρία να νικήσει τον Lee αποφασιστικά.^[5]Υπήρχαν δύο σημαντικές εμπλοκές στην εκστρατεία του Μέριλαντ πριν από τη μεγάλη μάχη του Antietam: Ο Ταγματάρχης Thomas J. "Stonewall" Jackson η σύλληψη της Harpers Ferry από τον Jackson και η επίθεση του McClellan μέσω των βουνών Blue Ridge στη Μάχη του South Mountain.Το πρώτο ήταν σημαντικό επειδή ένα μεγάλο μέρος του στρατού του Lee απουσίαζε από την έναρξη της μάχης του Antietam, φροντίζοντας για την παράδοση της φρουράς της Ένωσης.το τελευταίο επειδή οι ισχυρές άμυνες των Συνομοσπονδιακών σε δύο περάσματα μέσα από τα βουνά καθυστέρησαν την προέλαση του ΜακΚλέλαν αρκετά ώστε ο Λι να συγκεντρώσει τον υπόλοιπο στρατό του στο Σάρπσμπουργκ.^[6]