Ενόψει της Μάχης του Gettysburg τον Ιούνιο του 1863, η Δεύτερη Μάχη του Winchester έπαιξε καθοριστικό ρόλο στον καθορισμό των κινήσεων και της στρατηγικής των στρατευμάτων.Ο Συνομοσπονδιακός Στρατηγός Robert E. Lee διέταξε το Δεύτερο Σώμα, με επικεφαλής τον υποστράτηγο Richard S. Ewell, να καθαρίσει την κάτω κοιλάδα Shenandoah από τις δυνάμεις της Ένωσης.Τα στρατεύματα του Ewell εκτέλεσαν μια έξοχα συντονισμένη σειρά ελιγμών, περικυκλώνοντας και νικώντας αποφασιστικά τη φρουρά της Ένωσης υπό τον Ταγματάρχη Robert H. Milroy στο Winchester της Βιρτζίνια.Οι δυνάμεις της Ένωσης πιάστηκαν απροσδόκητα και, πιστεύοντας ότι οι θέσεις τους ήταν ισχυρότερες από ό,τι ήταν, κατέληξαν να κατατροπωθούν με σημαντικές απώλειες.Το αποτέλεσμα της μάχης είχε ευρείες επιπτώσεις.Η νίκη στο Second Winchester καθάρισε την κοιλάδα Shenandoah από σημαντική αντίσταση της Ένωσης, ανοίγοντας το δρόμο για τη δεύτερη εισβολή του Lee στο Βορρά.Η σύλληψη του Γουίντσεστερ από τον Έγουελ απέφερε τεράστια ποσότητα προμηθειών της Ένωσης, βοηθώντας στην παροχή του Συνομοσπονδιακού Στρατού.Η ήττα προκάλεσε σοκ στον Βορρά, οδηγώντας σε εκκλήσεις για πρόσθετη πολιτοφυλακή και ενθάρρυνε τους φόβους μιας βαθιάς συνομοσπονδιακής εισβολής στο έδαφος της Ένωσης.Εκτός από τις τακτικές και στρατηγικές επιπτώσεις, η ηγεσία που επέδειξαν οι Συνομοσπονδιακοί στρατηγοί, ιδιαίτερα ο Jubal Early, ήταν αξιοσημείωτη.Η ικανότητά τους να συντονίζουν και να εκτελούν σύνθετους ελιγμούς ανέδειξε την ανδρεία τους και εδραίωσε τη φήμη τους ως τρομερών στρατιωτικών ηγετών.Αυτή η νίκη ενίσχυσε το ηθικό των Συνομοσπονδιακών και έθεσε τις βάσεις για την επόμενη Μάχη του Γκέτισμπουργκ, μια από τις πιο σημαντικές αναμετρήσεις του Αμερικανικού Εμφυλίου Πολέμου.