Ο Ταγματάρχης Ναθάνιελ Π. Μπανκς έμαθε στις 24 Μαΐου 1862 ότι οι Συνομοσπονδιακοί είχαν καταλάβει τη φρουρά του στο Φροντ Ρόγιαλ της Βιρτζίνια και κλείνουν στο Γουίντσεστερ, αλλάζοντας τη θέση του.Διέταξε μια βιαστική υποχώρηση κάτω από την κοιλάδα Pike από το Στρασβούργο.Οι τράπεζες αναπτύχθηκαν στο Winchester για να επιβραδύνουν την καταδίωξη της Συνομοσπονδίας.Ο Τζάκσον τύλιξε το δεξί πλευρό του Στρατού της Ένωσης υπό τον Ταγματάρχη Ναθάνιελ Π. Μπανκς και το καταδίωξε καθώς έφευγε διασχίζοντας τον ποταμό Πότομακ στο Μέριλαντ.Η επιτυχία του Τζάκσον στην επίτευξη συγκέντρωσης δυνάμεων νωρίς στη μάχη του επέτρεψε να εξασφαλίσει μια πιο αποφασιστική νίκη που του είχε διαφύγει σε προηγούμενες μάχες της εκστρατείας.Το First Winchester ήταν μια σημαντική νίκη στην εκστρατεία του Jackson's Valley, τόσο τακτικά όσο και στρατηγικά.Τα σχέδια της Ένωσης για την εκστρατεία της χερσονήσου, μια επίθεση κατά του Ρίτσμοντ, διακόπηκαν από το θράσος του Τζάκσον και χιλιάδες ενισχύσεις της Ένωσης εκτράπηκαν στην κοιλάδα και στην άμυνα της Ουάσιγκτον, DC