Ο στρατηγός Robert E. Lee διέταξε τις Συνομοσπονδιακές του μεραρχίες του Στρατού της Βόρειας Βιρτζίνια, υπό τη διοίκηση πεδίου των Υποστρατηγών Benjamin Huger, James Longstreet και AP Hill, να συγκλίνουν στον υποχωρούντα Στρατό του Potomac του Ενωσιακού Υποστράτηγου George B. McClellan στην περιοχή του Glendale (ή του Frayser's Farm), προσπαθώντας να το πιάσει στα πλάγια και να το καταστρέψει λεπτομερώς.Ο Στρατός των Potomac κινούνταν έξω από το White Oak Swamp σε μια υποχώρηση από τον ποταμό Chickahominy στον ποταμό James μετά την αντιληπτή ήττα στη Μάχη του Gaines' Mill.καθώς ο Στρατός της Ένωσης πλησίαζε στο σταυροδρόμι του Γκλέντειλ, αναγκάστηκε να στρίψει νότια με το δεξί του πλευρό εκτεθειμένο στα δυτικά.Ο στόχος του Lee ήταν να ωθήσει μια πολύπλευρη επίθεση των μεραρχιών του στον Στρατό των Potomac κοντά στο σταυροδρόμι του Glendale, όπου μια εμπροσθοφυλακή υπερασπιστών της Ένωσης πιάστηκε σε μεγάλο βαθμό χωρίς να το γνωρίζει.Η συντονισμένη επίθεση που οραματίστηκε ο Lee απέτυχε λόγω των δυσκολιών που αντιμετώπισε ο Huger και των άψυχων προσπαθειών που κατέβαλε ο υποστράτηγος Thomas J. "Stonewall" Jackson, αλλά οι επιτυχημένες επιθέσεις που έγιναν από τους Longstreet και Hill κοντά στο σταυροδρόμι του Glendale διείσδυσαν τις άμυνες της Ένωσης κοντά στο Willis Εκκλησία και παραβίασε προσωρινά τη γραμμή.Οι αντεπιθέσεις της Ένωσης σφράγισαν το ρήγμα και γύρισαν πίσω τους Συνομοσπονδιακούς, αποκρούοντας την επίθεσή τους στη γραμμή υποχώρησης κατά μήκος της οδού Willis Church/Quaker μέσω βίαιων συγκρούσεων σώμα με σώμα.Βόρεια του Glendale, η προέλαση του Huger σταμάτησε στην Charles City Road.Κοντά στη Γέφυρα White Oak Swamp, τα τμήματα με επικεφαλής τον Jackson καθυστέρησαν ταυτόχρονα από το σώμα του Ταξίαρχου της Ένωσης William B. Franklin στο White Oak Swamp.Νότια του Glendale κοντά στο Malvern Hill, ο Συνομοσπονδιακός Υποστράτηγος Theophilus H. Holmes έκανε μια αδύναμη προσπάθεια να επιτεθεί στο αριστερό πλευρό της Ένωσης στη γέφυρα Τουρκίας, αλλά απομακρύνθηκε.Η μάχη ήταν η καλύτερη ευκαιρία του Λι να αποκόψει τον Στρατό της Ένωσης από την ασφάλεια του ποταμού Τζέιμς και οι προσπάθειές του να διχοτομήσει την Ομοσπονδιακή γραμμή απέτυχαν.Ο Στρατός των Potomac υποχώρησε επιτυχώς στο James, και εκείνη τη νύχτα, ο στρατός της Ένωσης δημιούργησε μια ισχυρή θέση στο λόφο Malvern.