Μετά την ατελέσφορη Μάχη του Beaver Dam Creek (Mechanicsville) την προηγούμενη ημέρα, ο Συνομοσπονδιακός Στρατηγός Robert E. Lee ανανέωσε τις επιθέσεις του κατά της δεξιάς πλευράς του Στρατού της Ένωσης, σχετικά απομονωμένη στη βόρεια πλευρά του ποταμού Chickahominy.Εκεί, Brig.Το V Corps του στρατηγού Fitz John Porter είχε δημιουργήσει μια ισχυρή αμυντική γραμμή πίσω από το Swamp του Boatswain.Η δύναμη του Lee προοριζόταν να εξαπολύσει τη μεγαλύτερη Συνομοσπονδιακή επίθεση του πολέμου, περίπου 57.000 άνδρες σε έξι μεραρχίες.Το ενισχυμένο σώμα V του Πόρτερ κράτησε σταθερά για το απόγευμα καθώς οι Συνομόσπονδοι επιτέθηκαν με αποσπασματικό τρόπο, πρώτα με τη μεραρχία του Ταγματάρχη AP Hill, μετά τον Ταγματάρχη Ρίτσαρντ Σ. Έγουελ, έχοντας σοβαρές απώλειες.Η άφιξη της διοίκησης του Ταγματάρχη Στόουνγουολ Τζάκσον καθυστέρησε, εμποδίζοντας την πλήρη συγκέντρωση της Συνομοσπονδιακής δύναμης προτού ο Πόρτερ λάβει κάποιες ενισχύσεις από το Σώμα VI.Το σούρουπο, οι Συνομοσπονδίες πραγματοποίησαν τελικά μια συντονισμένη επίθεση που έσπασε τη γραμμή του Porter και οδήγησε τους άνδρες του πίσω προς τον ποταμό Chickahominy.Οι Ομοσπονδιακοί υποχώρησαν κατά μήκος του ποταμού κατά τη διάρκεια της νύχτας.Οι Συνομοσπονδίες ήταν πολύ ανοργάνωτοι για να καταδιώξουν την κύρια δύναμη της Ένωσης.Ο Gaines' Mill έσωσε το Richmond για τη Συνομοσπονδία το 1862.η τακτική ήττα εκεί έπεισε τον διοικητή του Στρατού των Πότομακ, ταγματάρχη Τζορτζ Μπ. ΜακΚλέλαν να εγκαταλείψει την προέλασή του στο Ρίτσμοντ και να αρχίσει μια υποχώρηση στον ποταμό Τζέιμς.Η μάχη έλαβε χώρα σχεδόν στην ίδια τοποθεσία με τη Μάχη του Cold Harbor σχεδόν δύο χρόνια αργότερα.