In den Jahren 1341–1347 geriet das Byzantinische Reich in einen langwierigen Bürgerkrieg zwischen der Regentschaft von Kaiser Johannes V. Palaiologos unter Anna von Savoyen und seinem vorgesehenen Vormund Johannes VI. Kantakouzenos.Die Nachbarn der Byzantiner nutzten den Bürgerkrieg aus, und während sich Stefan Uroš IV. Dušan aus Serbien auf die Seite von Johannes VI. Kantakouzenos stellte, unterstützte Ivan Alexander Johannes V. Palaiologos und seine Regentschaft.Obwohl sich die beiden Balkanherrscher im byzantinischen Bürgerkrieg für entgegengesetzte Seiten entschieden, hielten sie an ihrem Bündnis fest.Als Preis für die Unterstützung Iwan Alexanders überließ ihm die Regentschaft von Johannes V. Palaiologos im Jahr 1344 die Stadt Philippopolis (Plowdiw) und neun wichtige Festungen in den Rhodopen. Dieser friedliche Wechsel stellte den letzten großen Erfolg der Außenpolitik Iwan Alexanders dar.