Der Fall Singapuras begann mit einem persönlichen Rachefeldzug.Der König Iskandar Shah beschuldigte eine seiner Konkubinen des Ehebruchs und entkleidete sie demütigend öffentlich.Auf der Suche nach Rache informierte ihr Vater, Sang Rajuna Tapa, ein Beamter am Hofe von Iskandar Shah, den Majapahit- König heimlich über seine Treue, falls es zu einer Invasion Singapuras kommen sollte.Als Reaktion darauf schickte Majapahit 1398 eine riesige Flotte, was zu einer Belagerung von Singapura führte.Während die Festung zunächst dem Ansturm standhielt, wurde ihre Verteidigung durch Täuschung von innen geschwächt.Sang Rajuna Tapa behauptete fälschlicherweise, dass die Lebensmittelvorräte leer seien, was zu einer Hungersnot unter den Verteidigern führte.Als sich die Tore der Festung schließlich öffneten, stürmten Majapahit-Truppen ein, was zu einem verheerenden Massaker führte, das so heftig war, dass man sagt, die roten Bodenflecken auf der Insel seien vom Blutvergießen herrührt.^[8]Portugiesische Aufzeichnungen bieten eine gegensätzliche Erzählung über den letzten Herrscher von Singapura.Während die malaiischen Annalen den letzten Herrscher als Iskandar Shah anerkennen, der später Malakka gründete, nennen portugiesische Quellen ihn Parameswara, der auch in den Ming-Annalen erwähnt wird.Der vorherrschende Glaube ist, dass Iskandar Shah und Parameswara dasselbe Individuum sind.^[9] Es kommt jedoch zu Unstimmigkeiten, da einige portugiesische und Ming -Dokumente darauf hindeuten, dass Iskandar Shah tatsächlich Parameswaras Sohn war, der später Malakkas zweiter Herrscher wurde.Parameswaras Hintergrundgeschichte stellt ihn laut portugiesischen Berichten als einen Palembang-Prinzen dar, der nach 1360 die javanische Kontrolle über Palembang bestritt.Nachdem Parameswara von den Javanern vertrieben worden war, flüchtete er nach Singapur und wurde von dessen Herrscher Sang Aji Sangesinga begrüßt.Parameswaras Ehrgeiz führte jedoch dazu, dass er Sang Aji nur acht Tage später ermordete und anschließend fünf Jahre lang mit Unterstützung der Çelates oder Orang Laut Singapura regierte.^[10] Seine Herrschaft war jedoch nur von kurzer Dauer, da er vertrieben wurde, möglicherweise aufgrund seiner früheren Ermordung von Sang Aji, dessen Frau möglicherweise Verbindungen zum Königreich Patani hatte.^[11]