Im Jahr 1386 konvertierte Großherzog Jogaila von Litauen zum Katholizismus und heiratete Königin Jadwiga von Polen.Dieser Akt ermöglichte es ihm, selbst König von Polen zu werden, und er regierte bis zu seinem Tod im Jahr 1434 als Władysław II. Jagiełło. Durch die Heirat entstand eine persönliche polnisch-litauische Union unter der Herrschaft der Jagiellonen-Dynastie.Die erste einer Reihe formeller „Gewerkschaften“ war die Union von Krewo von 1385, in der Vereinbarungen für die Hochzeit von Jogaila und Jadwiga getroffen wurden.Die polnisch-litauische Partnerschaft brachte weite vom Großherzogtum Litauen kontrollierte Gebiete Rutheniens in den Einflussbereich Polens und erwies sich als vorteilhaft für die Staatsangehörigen beider Länder, die in den nächsten vier Jahrhunderten in einer der größten politischen Einheiten Europas zusammenlebten und kooperierten .Als Königin Jadwiga 1399 starb, fiel das Königreich Polen in den alleinigen Besitz ihres Mannes.Im Ostseeraum setzte sich der Kampf Polens mit dem Deutschen Orden fort und gipfelte in der Schlacht bei Grunwald (1410), einem großen Sieg, dem die Polen und Litauer keinen entscheidenden Schlag gegen den Hauptsitz des Deutschen Ordens folgen konnten Marienburg.Die Horodło-Union von 1413 definierte die sich entwickelnden Beziehungen zwischen dem Königreich Polen und dem Großfürstentum Litauen weiter.