Die Belagerung von Naxos (499 v. Chr.) war ein gescheiterter Versuch des Milesier-Tyrannen Aristagoras, mit Unterstützung und im Namen des Persischen Reiches von Darius dem Großen die Insel Naxos zu erobern.Es war der Auftakt der griechisch- persischen Kriege, die letztlich 50 Jahre andauern sollten.Aristagoras war von verbannten naxianischen Aristokraten angesprochen worden, die auf ihre Insel zurückkehren wollten.Aristagoras sah eine Gelegenheit, seine Position in Milet zu stärken, und suchte die Hilfe seines Oberherrn, des persischen Königs Darius dem Großen, und des örtlichen Satrapen Artaphernes, um Naxos zu erobern.Die Perser stimmten der Expedition zu und stellten eine Streitmacht von 200 Trieren unter dem Kommando von Megabates zusammen.Die Expedition geriet schnell in ein Debakel.Aristagoras und Megabates stritten sich auf der Reise nach Naxos, und jemand (möglicherweise Megabates) informierte die Naxianer über die bevorstehende Ankunft der Truppe.Als sie ankamen, standen die Perser und Ionier einer Stadt gegenüber, die gut auf eine Belagerung vorbereitet war.Die Expeditionstruppe ließ sich ordnungsgemäß nieder, um die Verteidiger zu belagern, doch nach vier Monaten ohne Erfolg ging ihnen das Geld aus und sie mussten nach Kleinasien zurückkehren.Nach dieser katastrophalen Expedition und in dem Bewusstsein, dass er bald als Tyrann abgesetzt werden würde, beschloss Aristagoras, ganz Ionien zur Rebellion gegen Darius den Großen aufzustacheln.Der Aufstand breitete sich dann auf Karien und Zypern aus.Es folgten drei Jahre persischer Feldzüge durch Kleinasien ohne entscheidende Wirkung, bevor sich die Perser neu formierten und direkt zum Epizentrum des Aufstands bei Milet vordrangen.In der Schlacht von Lade besiegten die Perser die ionische Flotte entscheidend und beendeten den Aufstand effektiv.Obwohl Kleinasien wieder in den Besitz der Perser zurückgeführt worden war, gelobte Darius, Athen und Eretria zu bestrafen, die den Aufstand unterstützt hatten.Im Jahr 492 v. Chr. begann daher die erste persische Invasion Griechenlands als Folge des gescheiterten Angriffs auf Naxos und des Ionischen Aufstands.