Die Schlacht bei Mstislawl fand am 4. November 1501 zwischen den Streitkräften des Großfürstentums Litauen und den Streitkräften des Großfürstentums Moskau und des Fürstentums Nowgorod-Sewersk statt.Die litauischen Streitkräfte wurden besiegt.Die Moskauer-Litauischen Kriege wurden im Jahr 1500 erneuert. Im Jahr 1501 sandte Iwan III. von Russland eine neue Streitmacht unter dem Kommando von Semyon Mozhayskiy nach Mstislavl.Die örtlichen Fürsten Mstislavsky organisierten zusammen mit Ostap Dashkevych die Verteidigung und wurden am 4. November schwer geschlagen.Sie zogen sich nach Mstislawl zurück und Mozhayskiy beschloss, die Burg nicht anzugreifen.Stattdessen belagerten russische Truppen die Stadt und plünderten die umliegenden Gebiete. Die Litauer organisierten eine Hilfstruppe, die von Großhetman Stanislovas Kęsgaila gebracht wurde.Weder Mozhayskiy noch Kęsgaila wagten einen Angriff und die russischen Streitkräfte zogen sich kampflos zurück.