Im Jahr 998 startete Samuel einen großen Feldzug gegen die Duklja, um ein Bündnis zwischen Fürst Jovan Wladimir und den Byzantinern zu verhindern.Als die bulgarischen Truppen Duklja erreichten, zogen sich der serbische Prinz und sein Volk in die Berge zurück.Samuel ließ einen Teil der Armee am Fuße der Berge zurück und führte die verbliebenen Soldaten zur Belagerung der Küstenfestung Ulcinj.Um Blutvergießen zu verhindern, forderte er Jovan Vladimir auf, sich zu ergeben.Nachdem der Prinz sich geweigert hatte, boten einige serbische Adlige den Bulgaren ihre Dienste an und als klar wurde, dass weiterer Widerstand erfolglos war, ergaben sich die Serben.Jovan Vladimir wurde in Samuels Paläste in Prespa verbannt.Die bulgarischen Truppen zogen weiter durch Dalmatien, übernahmen die Kontrolle über Kotor und zogen nach Dubrovnik.Obwohl es ihnen nicht gelang, Dubrovnik einzunehmen, verwüsteten sie die umliegenden Dörfer.Anschließend griff die bulgarische Armee Kroatien zur Unterstützung der Rebellenfürsten Krešimir III. und Gojslav an und rückte nach Nordwesten bis nach Split, Trogir und Zadar vor, dann nach Nordosten durch Bosnien und Raška und kehrte nach Bulgarien zurück.Dieser kroatisch-bulgarische Krieg ermöglichte es Samuel, Vasallenmonarchen in Kroatien einzusetzen.Samuels Verwandter Kosara verliebte sich in den gefangenen Jovan Vladimir.Das Paar heiratete, nachdem es Samuels Zustimmung erhalten hatte, und Jovan kehrte zusammen mit seinem Onkel Dragomir, dem Samuel vertraute, als bulgarischer Beamter auf sein Land zurück.In der Zwischenzeit verliebte sich Prinzessin Miroslava in den byzantinischen Adligen Ashot, den Sohn von Gregorios Taronites, dem verstorbenen Gouverneur von Thessaloniki, und drohte mit Selbstmord, wenn sie ihn nicht heiraten dürfe.Samuel stimmte zu und ernannte Ashot zum Gouverneur von Dyrrhachion.Samuel besiegelte auch ein Bündnis mit den Magyaren , als sein ältester Sohn und Erbe, Gavril Radomir, die Tochter des ungarischen Großfürsten Géza heiratete.