Generalmajor Nathaniel P. Banks erfuhr am 24. Mai 1862, dass die Konföderierten seine Garnison in Front Royal, Virginia, eingenommen hatten und sich Winchester näherten, was seine Position veränderte.Er befahl einen hastigen Rückzug von Straßburg aus den Valley Pike hinunter.Banks wurde in Winchester stationiert, um die Verfolgung durch die Konföderierten zu verlangsamen.Jackson umzingelte die rechte Flanke der Unionsarmee unter Generalmajor Nathaniel P. Banks und verfolgte sie, als sie über den Potomac River nach Maryland floh.Jacksons Erfolg bei der Konzentration seiner Streitkräfte zu Beginn der Kämpfe ermöglichte es ihm, einen entscheidenderen Sieg zu erringen, der ihm in früheren Schlachten des Feldzugs entgangen war.First Winchester war sowohl taktisch als auch strategisch ein großer Sieg im Jackson's Valley-Feldzug.Die Pläne der Union für die Halbinselkampagne, eine Offensive gegen Richmond, wurden durch Jacksons Kühnheit durchkreuzt, und Tausende von Unionsverstärkungen wurden ins Tal und zur Verteidigung von Washington, D.C. umgeleitet