General Robert E. Lee befahl seinen konföderierten Divisionen der Armee von Nord-Virginia unter dem Feldkommando der Generalmajore Benjamin Huger, James Longstreet und AP Hill, sich der sich zurückziehenden Potomac-Armee der Union, Generalmajor George B. McClellan, auf der Durchreise zu nähern in der Nähe von Glendale (oder Frayser's Farm) und versuchte, es in der Flanke zu fangen und im Detail zu zerstören.Die Potomac-Armee verließ den White Oak Swamp und zog sich nach der vermeintlichen Niederlage in der Schlacht von Gaines' Mill vom Chickahominy River zum James River zurück.Als sich die Unionsarmee der Glendale-Kreuzung näherte, musste sie nach Süden abbiegen und ihre rechte Flanke nach Westen zeigen.Lees Ziel war es, einen mehrgleisigen Angriff seiner Divisionen auf die Potomac-Armee in der Nähe der Glendale-Kreuzung zu starten, wo eine Vorhut von Unionsverteidigern weitgehend ahnungslos überrascht wurde.Der von Lee geplante koordinierte Angriff scheiterte aufgrund der Schwierigkeiten von Huger und der unmotivierten Bemühungen von Generalmajor Thomas J. „Stonewall“ Jackson, aber erfolgreiche Angriffe von Longstreet und Hill in der Nähe der Glendale-Kreuzung durchdrangen die Verteidigungsanlagen der Union in der Nähe von Willis Church und durchbrach vorübergehend die Linie.Gegenangriffe der Union versiegelten die Lücke und wiesen die Konföderierten zurück, indem sie ihren Angriff auf die Rückzugslinie entlang der Willis Church/Quaker Road durch brutale Nahkämpfe abwehrten.Nördlich von Glendale wurde Hugers Vormarsch auf der Charles City Road gestoppt.In der Nähe der White Oak Swamp Bridge wurden die von Jackson angeführten Divisionen gleichzeitig vom Korps des Unions-Brigadegeneral William B. Franklin bei White Oak Swamp aufgehalten.Südlich von Glendale in der Nähe von Malvern Hill unternahm der konföderierte Generalmajor Theophilus H. Holmes einen schwachen Versuch, die linke Flanke der Union an der Turkey Bridge anzugreifen, wurde jedoch zurückgedrängt.Die Schlacht war Lees beste Chance, die Unionsarmee von der Sicherheit des James River abzuschneiden, und seine Bemühungen, die Bundeslinie zu halbieren, scheiterten.Die Potomac-Armee zog sich erfolgreich zum James zurück, und in dieser Nacht baute die Unionsarmee eine starke Position auf Malvern Hill auf.