Падането на Сингапура започна с лична вендета.Искандар Шах, кралят, обвини една от своите наложници в изневяра и унизително я съблече публично.Търсейки отмъщение, нейният баща, Санг Раджуна Тапа, служител в двора на Искандар Шах, тайно информира краля на Маджапахит за своята вярност, ако има нахлуване в Сингапура.В отговор през 1398 г. Маджапахит изпраща огромна флота, което води до обсада на Сингапура.Докато крепостта първоначално устоя на нападението, измама отвътре отслаби защитата ѝ.Санг Раджуна Тапа лъжливо твърди, че хранителните магазини са празни, което води до глад сред защитниците.Когато портите на крепостта най-накрая се отвориха, силите на Маджапахит нахлуха, което доведе до опустошително клане, толкова интензивно, че се казва, че червените петна от почвата на острова са от кръвопролитието.^[8]Португалските записи представят контрастен разказ за последния владетел на Сингапура.Докато Малайските анали разпознават последния владетел като Искандар Шах, който по-късно основава Малака, португалските източници го наричат ​​Парамесвара, споменат също в аналите на Мин.Преобладаващото вярване е, че Искандар Шах и Парамешвара са едно и също лице.^[9] Въпреки това възникват несъответствия, тъй като някои португалски документи и документи от Минг предполагат, че Искандар Шах всъщност е син на Парамешвара, който по-късно става вторият владетел на Малака.Предисторията на Парамешвара, според португалските разкази, го представя като принц на Палембанг, който оспорва контрола на Ява над Палембанг след 1360 г.След като бил прокуден от яванците, Парамешвара намерил убежище в Сингапур и бил посрещнат от неговия владетел Санг Аджи Сангесинга.Въпреки това, амбицията на Парамесвара го кара да убие Санг Аджи само осем дни по-късно, впоследствие управлявайки Сингапура с помощта на Челатите или Оранг Лаут в продължение на пет години.^[10] И все пак управлението му е краткотрайно, тъй като е изгонен, вероятно поради предишното му убийство на Санг Аджи, чиято съпруга може да е имала връзки с Кралството на Патани .^[11]