През 1386 г. великият херцог Йогайла от Литва приема католицизма и се жени за кралица Ядвига от Полша.Този акт му позволява сам да стане крал на Полша и той управлява като Владислав II Ягело до смъртта си през 1434 г. Бракът установява личен полско-литовски съюз, управляван от династията на Ягелоните.Първият от поредица официални „съюзи“ е Унията от Крево от 1385 г., при която са направени уговорки за брака на Йогайла и Ядвига.Полско-литовското партньорство доведе огромни области от Рутения, контролирани от Великото литовско херцогство, в сферата на влияние на Полша и се оказа полезно за гражданите на двете страни, които съжителстваха и си сътрудничиха в едно от най-големите политически образувания в Европа през следващите четири века .Когато кралица Ядвига умира през 1399 г., Кралство Полша пада в единственото притежание на нейния съпруг.В района на Балтийско море борбата на Полша с Тевтонските рицари продължава и достига кулминацията си в битката при Грюнвалд (1410 г.), голяма победа, която поляците и литовците не успяват да последват с решителен удар срещу главното седалище на Тевтонския орден при Замъкът Малборк.Унията от Хородло от 1413 г. допълнително определя развиващите се отношения между Кралство Полша и Великото литовско херцогство.