По време на Руско-шведската война (1495–1497) Швеция превзема Ивангород и го предлага на Ливония, предложение, което е отказано.Москва възприема това като шведско-ливонски съюз.Тъй като преговорите се провалят, Ливония започва да се готви за война.През май 1500 г. избухва война между Москва и Великото литовско княжество.На 17 май 1501 г. Ливония и Литва сключват десетгодишен съюз във Вилнюс.През август 1501 г. фон Плетенберг повежда ливонска армия, подсилена с 3000 наемници от Любек, към Псков.Армиите се срещат на 27 август 1501 г. на река Сирица, на 10 км южно от Изборск, на западните подстъпи към Псков.Псковският полк атакува първи ливонците, но е отхвърлен.Ливонската артилерия след това унищожава остатъка от московската армия въпреки руския опит да отговори със собствената си, недостатъчна, артилерийска сила.В битката по-малката ливонска армия побеждава московската армия (събрана от градовете Москва, Новгород и Твер, както и от Псков – който формално не е бил част от Московия до 1510 г.) до голяма степен благодарение на страхотната артилерия на Ордена парк и значителният недостиг на оръжия от всякакъв вид на руснаците.Поражението накара Москва да модернизира армията си, като създаде постоянни пехотни части, въоръжени с аркебузи.