Битката при Мстиславъл се провежда на 4 ноември 1501 г. между силите на Великото литовско княжество и силите на Великото Московско княжество и Новгород-Северското княжество.Литовските сили бяха победени.Московско-литовските войни се подновяват през 1500 г. През 1501 г. Иван III от Русия изпраща нова сила под командването на Семьон Можайски към Мстиславъл.Местните князе Мстиславски заедно с Остап Дашкевич организираха отбраната и бяха жестоко победени на 4 ноември.Те се оттеглят към Мстиславъл и Можайски решава да не атакува замъка.Вместо това руските сили обсаждат града и ограбват околните райони. Литовците организират помощни сили, доведени от великия хетман Станисловас Кесгайла.Нито Можайски, нито Кессгайла се осмеляват да атакуват и руските сили се оттеглят без битка.