Генерал-майор Натаниел П. Банкс научава на 24 май 1862 г., че конфедератите са пленили неговия гарнизон във Фронт Роял, Вирджиния, и се приближават към Уинчестър, обръщайки позицията му.Той нареди бързо отстъпление по долината Пайк от Страсбург.Банкс се разположи в Уинчестър, за да забави преследването на Конфедерацията.Джаксън обгръща десния фланг на армията на Съюза под командването на генерал-майор Натаниел П. Банкс и я преследва, докато бяга през река Потомак към Мериленд.Успехът на Джаксън в постигането на концентрация на силите в началото на битката му позволява да осигури по-решителна победа, която му е убягнала в предишните битки от кампанията.First Winchester беше голяма победа в кампанията на Jackson's Valley, както тактически, така и стратегически.Плановете на Съюза за Кампанията на полуострова, офанзива срещу Ричмънд, бяха нарушени от дързостта на Джаксън и хиляди подкрепления на Съюза бяха отклонени към Долината и отбраната на Вашингтон, окръг Колумбия