Генерал Робърт Е. Лий нареди на своите конфедеративни дивизии от армията на Северна Вирджиния, под полевото командване на генерал-майори Бенджамин Хюгер, Джеймс Лонгстрийт и А. П. Хил, да се сближат с отстъпващата армия на Потомак на генерал-майор на Съюза Джордж Б. Макклелън в транзит в околностите на Glendale (или Frayser's Farm), опитвайки се да го хване във фланга и да го унищожи в детайли.Армията на Потомак се движеше от блатото Уайт Оук при отстъпление от река Чикахомини до река Джеймс след предполагаемото поражение в битката при мелницата на Гейнс;когато армията на Съюза се приближи до кръстовището на Глендейл, тя беше принудена да завие на юг с десния си фланг, изложен на запад.Целта на Лий беше да насочи многостранна атака на своите дивизии към армията на Потомак близо до кръстовището на Глендейл, където авангард от защитници на Съюза беше хванат до голяма степен неподготвен.Координираното нападение, предвидено от Лий, не успя да се осъществи поради трудностите, с които се сблъска Хюгър и безсмислени усилия, положени от генерал-майор Томас Дж. „Стоунуол“ Джаксън, но успешните атаки, извършени от Лонгстрийт и Хил близо до кръстовището Глендейл, пробиха защитата на Съюза близо до Уилис църква и временно наруши линията.Контраатаките на Съюза запечатаха пробива и върнаха конфедератите назад, отблъсквайки атаката им по линията на отстъпление по Уилис Чърч/Пътя на квакерите чрез брутални ръкопашни битки.Северно от Глендейл, настъплението на Хюгър е спряно на Чарлз Сити Роуд.Близо до моста White Oak Swamp, дивизиите, водени от Джаксън, бяха едновременно задържани от корпуса на бригаден генерал Уилям Б. Франклин в White Oak Swamp.Южно от Глендейл близо до Малвърн Хил, генерал-майор от Конфедерацията Теофил Х. Холмс прави слаб опит да атакува левия фланг на Съюза при Турския мост, но е отблъснат.Битката беше най-добрият шанс за Лий да отреже армията на Съюза от безопасността на река Джеймс и усилията му да пресече федералната линия се провалиха.Армията на Потомак успешно се оттегли към Джеймс и тази нощ армията на Съюза установи силна позиция на Малвърн Хил.