Скарыстаўшыся распадам Візантыйскай імперыі , Калоян захапіў былыя візантыйскія тэрыторыі ў Фракіі.Спачатку ён спрабаваў дамагчыся мірнага падзелу зямель з крыжакамі (ці «лацінянамі»).Ён прасіў Інакенція III не дапусціць іх нападу на Балгарыю .Аднак крыжакі хацелі рэалізаваць свой дагавор, які падзяліў паміж імі візантыйскія тэрыторыі, у тым ліку землі, на якія прэтэндаваў Калаян.Калаян даў прытулак візантыйскім бежанцам і пераканаў іх падняць бунты ў Фракіі і Македоніі супраць лацінян.Уцекачы, паводле аповеду Роберта з Клары, таксама паабяцалі абраць яго імператарам, калі ён уварвецца ў Лацінскую імперыю.Грэцкія бюргеры Адрыянопаля (цяпер Эдырнэ ў Турцыі) і бліжэйшых гарадоў паўсталі супраць лацінян у пачатку 1205 г. Калоян паабяцаў, што прышле ім падмацаванне да Вялікадня.Лічачы супрацоўніцтва Калояна з паўстанцамі небяспечным саюзам, імператар Балдуін вырашыў пачаць контратаку і загадаў вывесці свае войскі з Малой Азіі.Ён аблажыў Адрыянопаль, перш чым паспеў сабраць усе свае войскі.Калоян паспяшаўся ў горад на чале войска з больш чым 14 000 балгарскіх, влашскіх і куманскіх воінаў.Прытворнае адступленне куманаў прывяло цяжкую кавалерыю крыжакоў у засаду ў балотах на поўнач ад Адрыянопаля, што дазволіла Калояну нанесці ім сакрушальную паразу 14 красавіка 1205 года.Нягледзячы ні на што, бітва цяжкая і вялася да позняга вечара.Асноўная частка лацінскага войска ліквідавана, рыцары пацярпелі паражэнне, а іх імператар Балдуін I трапіў у палон у Вяліка-Тырнаве, дзе ён быў зачынены на вяршыні вежы ў крэпасці Царавец.Вестка аб паразе рыцараў у бітве пры Адрыянопалі хутка разышлася па Еўропе.Безумоўна, гэта было вялікім узрушэннем для тагачаснага свету з-за таго, што славу непераможнага рыцарскага войска ведалі ўсе — ад лахманаў да багатых.Слух аб тым, што рыцары, слава якіх разляцелася далёка, якія ўзялі адзін з найбуйнейшых гарадоў таго часу, Канстанцінопаль, сталіцу, сцены якой, па чутках, былі непарушнымі, быў для каталіцкага свету спусташальным.