Паводле Ананімнай балгарскай хронікі, ён забіў валашскага ваяводу Дана I Валахіі ў верасні 1386 г. Ён таксама падтрымліваў няпростыя адносіны з Іванам Срацімірам, які разарваў свае апошнія сувязі з Тырнавам у 1371 г. і аддзяліў Відзінскую епархію ад Тырнаўскага патрыярхату .Абодва браты не супрацоўнічалі ў адбіцці асманскага ўварвання .Па словах гісторыка Канстанціна Ірэчэка, браты былі ўцягнутыя ў востры канфлікт з-за Сафіі.Іван Шышман адмовіўся ад васальнага абавязацельства падтрымліваць асманаў войскамі падчас іх паходаў.Замест гэтага ён выкарыстаў любую магчымасць для ўдзелу ў хрысціянскіх кааліцыях з сербамі і венграмі , справакаваўшы масавыя асманскія ўварванні ў 1388 і 1393 гадах.