Іван Шышман памёр у 1395 годзе, калі асманы на чале з Баязідам I узялі яго апошнюю крэпасць Нікапаль.У 1396 годзе Іван Срацімір далучыўся да крыжовага паходу венгерскага караля Жыгімонта, але пасля паражэння хрысціянскага войска ў бітве пры Нікапалі асманы неадкладна рушылі на Відзін і захапілі яго, паклаўшы канец сярэднявечнай Балгарскай дзяржаве .Бітва пры Нікапалісе адбылася 25 верасня 1396 г. і прывяла да разгрому саюзнай арміі крыжакоў, якая складалася з венгерскіх, харвацкіх, балгарскіх, валашскіх, французскіх , бургундскіх, нямецкіх і розных войскаў (пры дапамозе венецыянскага флоту) ад рук Асманскія войскі знялі аблогу дунайскай крэпасці Нікапаль і прывялі да канца Другога Балгарскага царства.Яго часта называюць Нікапальскім крыжовым паходам, паколькі гэта быў адзін з апошніх буйнамаштабных крыжовых паходаў Сярэднявечча разам з Варненскім крыжовым паходам 1443—1444 гг.