Падчас Другой сусветнай вайны Сінгапур быў акупаваныЯпонскай імперыяй , што стала ключавым момантам у гісторыі Японіі, Вялікабрытаніі і Сінгапура.Пасля капітуляцыі Вялікабрытаніі 15 лютага 1942 года горад быў перайменаваны ў «Сёнан-то», што ў перакладзе азначае «Святло Паўднёвага вострава».Японская ваенная паліцыя, Кемпейтай, узяла пад свой кантроль і ўвяла сістэму «Сук Чынг», якая была накіравана на ліквідацыю тых, каго яны лічылі пагрозай, асабліва этнічных кітайцаў.Гэта прывяло да бойні ў Сук Чынг, дзе, паводле ацэнак, былі пакараныя ад 25 000 да 55 000 этнічных кітайцаў.Кемпейтай таксама стварыў шырокую сетку інфарматараў для вылучэння антыяпонскіх элементаў і ўвёў строгі рэжым, пры якім грамадзянскія асобы павінны былі дэманстраваць адкрытую павагу да японскіх салдат і чыноўнікаў.Жыццё пад уладай Японіі было адзначана значнымі зменамі і цяжкасцямі.Каб супрацьстаяць уплыву Захаду, японцы ўвялі сваю адукацыйную сістэму, прымушаючы мясцовых жыхароў вывучаць японскую мову і культуру.Рэсурсы сталі дэфіцытнымі, што прывяло да гіперінфляцыі і зрабіла складаным набыццё тавараў першай неабходнасці, такіх як ежа і лекі.Японцы ўвялі «бананавыя грошы» ў якасці асноўнай валюты, але іх кошт рэзка ўпаў з-за нястрымнага друку, што прывяло да росквіту чорнага рынку.Калі рыс стаў прадметам раскошы, мясцовыя жыхары зрабілі стаўку на салодкую бульбу, тапіёку і ямс у якасці асноўных прадуктаў, што прывяло да стварэння інавацыйных страў, каб разбурыць аднастайнасць.Жыхароў заахвочвалі вырошчваць сабе ежу, накшталт «Садоў Перамогі» ў Еўропе.Пасля шматгадовай акупацыі Сінгапур быў фармальна вернуты пад брытанскае каланіяльнае кіраванне 12 верасня 1945 г. Брытанцы аднавілі кіраванне, але акупацыя пакінула працяглы ўплыў на душу сінгапурцаў.Давер да брытанскага кіравання быў глыбока пахіснуты, і многія лічылі, што брытанцы больш не здольныя эфектыўна кіраваць калоніяй і абараняць яе.Гэтыя настроі пасеялі насенне для росту нацыяналістычнага запалу і канчатковага штуршка да незалежнасці.