İvan İskəndərin ölümündən sonra Bolqarıstan İmperiyası oğulları arasında üç krallığa bölündü, İvan Şişman Bolqarıstanın mərkəzində yerləşən Tаrnovo Krallığını və onun ögey qardaşı İvan Sratsimir Vidin çarlığını əlində saxladı.Baxmayaraq ki, Osmanlıları dəf etmək üçün apardığı mübarizə onu Balkanlarda Osmanlılara sadiq vassalı olan və illik xərac verən serb despotu Stefan Lazareviç kimi digər hökmdarlardan fərqləndirdi.Hərbi və siyasi zəifliyə baxmayaraq, onun hakimiyyəti dövründə Bolqarıstan böyük bir mədəniyyət mərkəzi olaraq qaldı və Hesixasm ideyaları Bolqar Pravoslav Kilsəsinə hakim idi.İvan Şişmanın hakimiyyəti Osmanlı hökmranlığı altında Bolqarıstanın süqutu ilə ayrılmaz şəkildə bağlı idi.