İvan İskəndərin uzun səltənəti Bolqarıstanın orta əsrlər tarixində keçid dövrü hesab olunur.İvan İskəndər öz hakimiyyətinə Bolqarıstanın qonşuları, Bizans İmperiyası və Serbiyadan gələn daxili problemlər və xarici təhdidlərlə məşğul olmaqla, həmçinin öz imperiyasını iqtisadi dirçəliş və mədəni və dini intibah dövrünə apararaq başladı.Lakin sonradan imperator Osmanlı qoşunlarının artan hücumları, şimal-qərbdən Macarıstan istilaları və Qara Ölümün öhdəsindən gələ bilmədi.Bu problemlərlə mübarizə aparmaq üçün uğursuz bir cəhdlə o, ölkəni iki oğlu arasında bölüşdürdü və beləliklə, zəifləmiş və parçalanmış Osmanlı fəthinin yaxınlaşması ilə üzləşməyə məcbur etdi.