15 iyun 1389-cu ildə Kosovo döyüşündə serblərin və bosniyalıların məğlubiyyətindən sonra İvan Şişman Macarıstandan kömək istəməli oldu.1391-1392-ci ilin qışında türklərə qarşı yürüş planlaşdıran Macarıstan kralı Sigismund ilə gizli danışıqlara başladı.Osmanlının yeni sultanı I Bayezid İvan Şişmanı macarlarla ittifaqdan kəsmək üçün özünü sülhpərvər kimi göstərdi.Lakin 1393-cü ilin yazında Bayezid Balkanlarda və Kiçik Asiyada öz hökmranlıqlarından böyük bir ordu toplayıb Bolqarıstana hücum etdi.Osmanlılar paytaxt Tırnovoya yürüş edərək oranı mühasirəyə aldılar.Baş komandanlığı oğlu Çələbiyə həvalə etdi və ona Tırnovoya getməyi əmr etdi.Qəfildən şəhər hər tərəfdən mühasirəyə alındı.Türklər vətəndaşları təslim olmadıqları təqdirdə odla və ölümlə hədələyiblər.Əhali müqavimət göstərdi, lakin 1393-cü il iyulun 17-də Tsarevets istiqamətindən hücuma məruz qaldıqdan sonra üç aylıq mühasirədən sonra təslim oldu. Patriarxın "Məsihin yüksəlişi" kilsəsi məscidə çevrildi, qalan kilsələr də çevrildi. məscidlərə, hamamlara və ya tövlələrə.Trapezitsanın bütün sarayları və kilsələri yandırıldı və dağıdıldı.Tsarevets çar sarayları üçün də eyni aqibət gözlənilirdi;lakin onların divarlarının və qüllələrinin bir hissəsi 17-ci əsrə qədər ayaqda qalmışdır.