Anonim Bolqar xronikasına görə, o, 1386-cı ilin sentyabrında Valaxiya voyvodası I Danı öldürdü. O, 1371-ci ildə Tırnovo ilə son əlaqələrini kəsən və Vidin yeparxiyalarını Tırnovo Patriarxlığından ayıran İvan Sratsimirlə də narahat münasibətlər saxladı. .İki qardaş Osmanlı işğalını dəf etmək üçün əməkdaşlıq etmədilər.Tarixçi Konstantin Jireçekin sözlərinə görə, qardaşlar Sofiya uğrunda şiddətli münaqişə ilə məşğul olublar.İvan Şişman Osmanlılara səfərləri zamanı qoşunla dəstək olmaq kimi vassal öhdəliyindən imtina etdi.Əvəzində o, 1388 və 1393-cü illərdə kütləvi Osmanlı istilalarına səbəb olan serblər və macarlarla xristian koalisiyalarında iştirak etmək üçün hər fürsətdən istifadə etdi.