İvan Şişman 1395-ci ildə I Bəyəzidin başçılıq etdiyi Osmanlılar onun son qalası Nikopolu ələ keçirdikdə vəfat etdi.1396-cı ildə İvan Sratsimir Macarıstan kralı Sigismundun səlib yürüşünə qatıldı, lakin xristian ordusu Nikopol döyüşündə məğlub olduqdan sonra Osmanlılar dərhal Vidin üzərinə yürüş etdi və onu ələ keçirərək orta əsrlər Bolqarıstan dövlətinə son qoydu.Nikopol döyüşü 25 sentyabr 1396-cı ildə baş verdi və macar, xorvat, bolqar, valak, fransız , burqundiya, alman və müxtəlif qoşunlardan ibarət müttəfiq səlibçi ordusunun ( Venesiya donanmasının köməyi ilə) darmadağın edilməsi ilə nəticələndi. Osmanlı qüvvəsi, Nikopolisin Tuna qalasının mühasirəsini qaldırdı və İkinci Bolqarıstan İmperiyasının sonuna apardı.1443-1444-cü illərdə Varna Səlib yürüşü ilə birlikdə Orta əsrlərin sonuncu genişmiqyaslı Səlib yürüşlərindən biri olduğu üçün tez-tez Nikopolis Səlib yürüşü adlanır.