Kaloyan, Nikea imperatoru Teodor I Laskaris ilə ittifaq bağladı.Laskaris latınların dəstəklədiyi Trebizond imperatoru David Komnenosla müharibəyə başlamışdı.O, Henrini qoşunlarını Kiçik Asiyadan çıxarmağa məcbur edərək Kaloyanı Trakyaya hücum etməyə razı saldı.Kaloyan 1207-ci ilin aprelində trebuketlərdən istifadə edərək Adrianopolu mühasirəyə aldı, lakin müdafiəçilər müqavimət göstərdilər.Bir ay sonra Kumanlar Kaloyanın düşərgəsini tərk etdilər, çünki onlar Pont çöllərinə qayıtmaq istəyirdilər, bu da Kaloyanı mühasirəni qaldırmağa məcbur etdi.III İnnokent Kaloyanı latınlarla barışmağa çağırdı, lakin o, tabe olmadı.Henri 1207-ci ilin iyulunda Laskarislə barışıq bağladı. O, həmçinin Trakyadakı Kypselada öz hökmranlığını etiraf edən Salonikli Boniface ilə görüşdü.Lakin Boniface Salonikaya qayıdarkən sentyabrın 4-də Mosinopolisdə pusquya düşdü və öldürüldü.Villehardouinli Geoffrey'in dediyinə görə, yerli bolqarlar cinayəti törədənlər olub və onlar Bonifasın başını Kaloyana göndəriblər.Clari və Choniatesdən olan Robert Kaloyanın pusqu qurduğunu qeyd etdi.Bonifasin yerinə kiçik oğlu Demetri keçdi.Uşaq kralın anası Macarıstanlı Marqaret krallığın idarəçiliyini öz üzərinə götürdü.Kaloyan tələsik Salonikiyə gəldi və şəhəri mühasirəyə aldı.Kaloyan 1207-ci ilin oktyabrında Saloniki mühasirəsi zamanı öldü, lakin onun ölümünün şərtləri qeyri-müəyyəndir.