Elə həmin ilin yayında Bizanslılar ordu toplayıb müharibə elan etmədən Bolqarıstana doğru irəliləyərək yolda olan kəndləri qarət edib qarət etdilər.İmperator Rusokastro kəndində bolqarlarla qarşılaşdı.İvan İskəndərin 8000, Bizanslıların isə cəmi 3000 qoşunu var idi.İki hökmdar arasında danışıqlar gedirdi, lakin Bolqarıstan imperatoru əlavə qüvvələr gözlədiyi üçün onları qəsdən uzatdı.İyulun 17-nə keçən gecə nəhayət onun düşərgəsinə çatdılar (3000 süvari) və o, ertəsi gün Bizanslılara hücum etmək qərarına gəldi.III Andronikos Paleoloqosun mübarizəni qəbul etməkdən başqa çarəsi yox idi.Döyüş səhər saat altıda başladı və üç saat davam etdi.Bizanslılar bolqar süvarilərinin onları mühasirəyə almasına mane olmağa çalışsalar da, onların manevri uğursuz oldu.Süvarilər ilk Bizans xətti ətrafında hərəkət edərək onu piyadalara buraxdılar və cinahlarının arxasına hücum etdilər.Şiddətli döyüşdən sonra Bizanslılar məğlub oldular, döyüş meydanını tərk etdilər və Rusokastroya sığındılar.Bolqarıstan ordusu qalanı mühasirəyə aldı və həmin gün günorta İvan İskəndər danışıqları davam etdirmək üçün elçilər göndərdi.Bolqarlar Trakiyada itirdikləri əraziləri geri qaytardılar və imperiyalarının mövqelərini möhkəmləndirdilər.Bu, Bolqarıstan və Bizans arasında sonuncu böyük döyüş idi, çünki onların Balkanlarda hökmranlıq uğrunda yeddi əsrlik rəqabəti Osmanlı hökmranlığı altında olan iki imperiyanın süqutundan sonra tezliklə sona çatacaqdı.