Mstislavl döyüşü 4 noyabr 1501-ci ildə Litva Böyük Hersoqluğu qüvvələri ilə Moskva Böyük Hersoqluğu və Novqorod-Seversk Knyazlığının qüvvələri arasında baş verdi.Litva qoşunları məğlub oldu.1500-cü ildə Moskva-Litva müharibələri təzələndi. 1501-ci ildə Rusiya hökmdarı III İvan Semyon Mojayskinin komandanlığı altında Mstislavla doğru yeni bir qüvvə göndərdi.Yerli knyazlar Mstislavski Ostap Daşkeviçlə birlikdə müdafiəni təşkil etdilər və noyabrın 4-də çox döyüldülər.Mstislavla çəkildilər və Mojayski qalaya hücum etməmək qərarına gəldilər.Əvəzində rus qüvvələri şəhəri mühasirəyə aldı və ətraf əraziləri qarət etdilər. Litvalılar Böyük Hetman Stanislovas Kęsgaila tərəfindən gətirilən yardım dəstəsi təşkil etdilər.Nə Mozhayskiy, nə də Kęsgaila hücuma cəsarət etmədi və rus qoşunları döyüşsüz geri çəkildi.