General-mayor Nathaniel P. Benks 24 may 1862-ci ildə Konfederasiyaların Virciniya ştatının Front Royal şəhərindəki qarnizonunu ələ keçirdiklərini və Vinçesterə yaxınlaşaraq mövqeyini dəyişdirdiklərini öyrəndi.O, Strasburqdan Valley Pike ilə tələsik geri çəkilməyi əmr etdi.Konfederasiyanın təqibini yavaşlatmaq üçün Vinçesterdə banklar yerləşdirildi.Cekson general-mayor Nataniel P.Benksin rəhbərliyi altında Birlik Ordusunun sağ cinahını əhatə etdi və Potomak çayı ilə Merilendə qaçarkən onu təqib etdi.Döyüşün əvvəlində güc konsentrasiyasına nail olmaqda Ceksonun uğuru ona kampaniyanın əvvəlki döyüşlərində ondan qaçan daha qətiyyətli qələbə qazanmağa imkan verdi.İlk Winchester həm taktiki, həm də strateji cəhətdən Ceksonun Vadisi Kampaniyasında böyük bir qələbə idi.Riçmonda qarşı hücum olan Yarımada Kampaniyası üçün İttifaqın planları Ceksonun cəsarəti ilə pozuldu və minlərlə Birlik gücləndiriciləri Vadiyə və Vaşinqtonun müdafiəsinə yönəldildi.