Tydens die Tweede Wêreldoorlog is Singapoer deur dieRyk van Japan beset, wat 'n deurslaggewende oomblik in die geskiedenis van Japan, Brittanje en Singapoer was.Na die Britse oorgawe op 15 Februarie 1942, is die stad herdoop na "Sionan-to", wat vertaal word na "Lig van die Suid-eiland".Die Japannese militêre polisie, die Kempeitai, het beheer oorgeneem en die "Sook Ching"-stelsel ingestel, wat daarop gemik was om diegene uit te skakel wat hulle as bedreigings beskou het, veral etniese Chinese.Dit het gelei tot die Sook Ching-slagting, waar 'n geskatte 25 000 tot 55 000 etniese Chinese tereggestel is.Die Kempeitai het ook 'n groot netwerk van informante gevestig om anti-Japannese elemente uit te sonder en 'n streng regime ingestel waar burgerlikes openlike respek aan Japannese soldate en amptenare moes betoon.Die lewe onder Japannese heerskappy is gekenmerk deur aansienlike veranderinge en ontberings.Om Westerse invloed teen te werk, het die Japannese hul onderwysstelsel ingestel, wat plaaslike inwoners gedwing het om die Japannese taal en kultuur te leer.Hulpbronne het skaars geword, wat tot hiperinflasie gelei het en basiese benodigdhede soos kos en medisyne moeilik bekombaar gemaak het.Die Japannese het "Piesanggeld" as die primêre geldeenheid ingestel, maar die waarde daarvan het gedaal as gevolg van ongebreidelde drukwerk, wat gelei het tot 'n florerende swart mark.Met rys wat 'n luukse geword het, het plaaslike inwoners staatgemaak op patats, tapiokas en yams as stapelvoedsel, wat gelei het tot innoverende disse om die eentonigheid te breek.Inwoners is aangemoedig om hul eie kos te kweek, soortgelyk aan "Victory Gardens" in Europa.Na jare van besetting is Singapoer formeel teruggekeer na Britse koloniale bewind op 12 September 1945. Die Britte het administrasie hervat, maar die besetting het 'n blywende impak op die Singapoerse psige gelaat.Vertroue in Britse regering is diep geskud, met baie wat geglo het dat die Britte nie meer in staat was om die kolonie doeltreffend te administreer en te verdedig nie.Hierdie sentiment het die saad gesaai vir 'n stygende nasionalistiese ywer en die uiteindelike stoot vir onafhanklikheid.