Die val van Singapura het begin met 'n persoonlike vendetta.Iskandar Shah, die koning, het een van sy byvroue van egbreuk beskuldig en haar op vernederende wyse in die openbaar gestroop.Op soek na wraak het haar pa, Sang Rajuna Tapa, 'n amptenaar in Iskandar Shah se hof, die Majapahit- koning in die geheim ingelig oor sy getrouheid sou daar 'n inval op Singapura wees.In reaksie, in 1398, het Majapahit 'n groot vloot gestuur, wat gelei het tot 'n beleg op Singapura.Terwyl die vesting aanvanklik die aanslag deurstaan ​​het, het bedrog van binne sy verdediging verswak.Sang Rajuna Tapa het valslik beweer dat voedselwinkels leeg was, wat tot hongersnood onder die verdedigers gelei het.Toe die vestinghekke uiteindelik oopgaan, het Majapahit-magte ingestorm, wat gelei het tot 'n verwoestende bloedbad so intens dat daar gesê word dat die eiland se rooi grondvlekke van die bloedvergieting afkomstig is.^[8]Portugese rekords bied 'n kontrasterende vertelling oor die laaste heerser van Singapura.Terwyl die Maleise Annale die laaste heerser erken as Iskandar Shah, wat later Malacca gestig het, noem Portugese bronne hom Parameswara, waarna ook in Ming-annale verwys word.Die algemene oortuiging is dat Iskandar Shah en Parameswara dieselfde individu is.^[9] Teenstrydighede ontstaan ​​egter aangesien sommige Portugese en Ming -dokumente daarop dui dat Iskandar Shah eintlik Parameswara se seun was, wat later Malakka se tweede heerser geword het.Parameswara se agtergrond, volgens Portugese verhale, beeld hom uit as 'n Palembang-prins wat die Javaanse beheer oor Palembang na 1360 betwis het.Nadat hy deur die Javaanse verdryf is, het Parameswara in Singapoer skuil en is deur sy heerser, Sang Aji Sangesinga, begroet.Parameswara se ambisie het egter daartoe gelei dat hy Sang Aji net agt dae later vermoor het, en daarna vir vyf jaar oor Singapura met die hulp van die Çelates of Orang Laut regeer.^[10] Tog was sy bewind van korte duur aangesien hy verdryf is, moontlik weens sy vorige sluipmoord op Sang Aji, wie se vrou moontlik verbintenisse met die Koninkryk Patani gehad het.^[11]