In 1386 het groothertog Jogaila van Litaue tot Katolisisme bekeer en met koningin Jadwiga van Pole getrou.Hierdie daad het hom in staat gestel om self 'n koning van Pole te word, en hy het as Władysław II Jagiełło geregeer tot sy dood in 1434. Die huwelik het 'n persoonlike Pools-Litause unie tot stand gebring wat deur die Jagielloniese dinastie regeer is.Die eerste in 'n reeks formele "vakbonde" was die Unie van Krewo van 1385, waardeur reëlings getref is vir die huwelik van Jogaila en Jadwiga.Die Pools-Litaus-vennootskap het uitgestrekte gebiede van Roetenië wat deur die Groothertogdom Litaue beheer word, in Pole se invloedsfeer gebring en was voordelig vir die burgers van beide lande, wat vir die volgende vier eeue naasbestaan ​​en saamgewerk het in een van die grootste politieke entiteite in Europa .Toe koningin Jadwiga in 1399 gesterf het, het die Koninkryk van Pole in haar man se enigste besit geval.In die Oosseestreek het Pole se stryd met die Teutoniese Ridders voortgeduur en uitgeloop op die Slag van Grunwald (1410), 'n groot oorwinning wat die Pole en Litaue nie in staat was om op te volg met 'n beslissende aanval teen die hoofsetel van die Teutoniese Orde by Malbork-kasteel.Die Unie van Horodło van 1413 het die ontwikkelende verhouding tussen die Koninkryk van Pole en die Groothertogdom Litaue verder gedefinieer.