Die beleg van Naxos (499 vC) was 'n mislukte poging deur die Milesiese tiran Aristagoras, wat met ondersteuning van en in die naam van die Persiese Ryk van Darius die Grote opereer het om die eiland Naxos te verower.Dit was die openingshandeling van die Grieks- Persiese Oorloë, wat uiteindelik vir 50 jaar sou duur.Aristagoras is genader deur uitgeweke Naxiaanse aristokrate, wat na hul eiland wou terugkeer.Aristagoras het 'n geleentheid gesien om sy posisie in Milete te versterk, en het die hulp van sy opperheer, die Persiese koning Darius die Grote, en die plaaslike satrap, Artaphernes, gesoek om Naxos te verower.Toe hulle tot die ekspedisie ingestem het, het die Perse 'n mag van 200 triremes saamgestel onder bevel van Megabates.Die ekspedisie het vinnig in 'n debakel verval.Aristagoras en Megabates het op die reis na Naxos gestry, en iemand (moontlik Megabates) het die Naxians van die naderende aankoms van die mag ingelig.Toe hulle aankom, het die Perse en Ioniërs dus te staan ​​gekom voor 'n stad wat goed voorberei was om beleëring te ondergaan.Die ekspedisiemag het behoorlik gevestig om die verdedigers te beleër, maar na vier maande sonder sukses, het hulle geld opgeraak en is hulle gedwing om na Klein-Asië terug te keer.In die nasleep van hierdie rampspoedige ekspedisie, en toe hy aanvoel dat hy onmiddellik as tiran verwyder word, het Aristagoras gekies om die hele Ionië tot opstand teen Darius die Grote aan te spoor.Die opstand het toe na Caria en Ciprus versprei.Drie jaar van Persiese veldtogte regoor Klein-Asië het gevolg, met geen beslissende effek nie, voordat die Perse hergroepeer en reguit na die episentrum van die rebellie by Milete getrek het.By die Slag van Lade het die Perse die Ioniese vloot beslissend verslaan en die rebellie effektief beëindig.Alhoewel Klein-Asië teruggebring is in die Persiese vou, het Darius belowe om Athene en Eretria, wat die opstand ondersteun het, te straf.In 492 vC sou die eerste Persiese inval in Griekeland dus begin as gevolg van die mislukte aanval op Naxos, en die Ioniese Opstand.