Tydens die Russies-Sweedse Oorlog (1495–1497) het Swede Ivangorod gevange geneem en dit aan Livonia aangebied, 'n aanbod wat geweier is.Moskou het dit as 'n Sweeds-Livoniese alliansie beskou.Aangesien onderhandelinge misluk het, het Livonia begin voorberei vir oorlog.In Mei 1500 het 'n oorlog tussen Moskou en die Groothertogdom Litaue uitgebreek.Op 17 Mei 1501 het Livonia en Litaue 'n bondgenootskap van tien jaar in Vilnius gesluit.In Augustus 1501 het von Plettenberg 'n Livoniese leër gelei, versterk met 3 000 huursoldate vanaf Lübeck, na Pskov.Die leërs het op 27 Augustus 1501 aan die Siritsa-rivier, 10 km suid van Izborsk, op die westelike naderings na Pskov ontmoet.Die Pskoviese regiment het die Livoniërs eerste aangeval, maar is teruggeslinger.Die Livoniese artillerie het toe die res van die Moskovitiese leër vernietig ten spyte van 'n Russiese poging om met hul eie, onvoldoende artilleriemag te antwoord.In die geveg het die kleiner Livoniese leër die Moskouse leër (getrek uit die stede Moskou, Novgorod en Tver, sowel as van Pskov – wat eers in 1510 formeel deel van Muscovy was) verslaan, grootliks as gevolg van die Orde se formidabele artillerie park en die Russe se aansienlike tekort aan gewere van enige aard.Die nederlaag het Moskou aangespoor om sy leër te moderniseer deur staande infanterie-eenhede gewapen met arquebus te skep.