Die Slag van Mstislavl het op 4 November 1501 plaasgevind tussen die magte van die Groothertogdom Litaue en die magte van die Groothertogdom Moskou en Prinsdom Novgorod-Seversk.Die Litause magte is verslaan.Die Moskou-Litaus-oorloë is in 1500 hernu. In 1501 het Ivan III van Rusland 'n nuwe mag onder bevel van Semyon Mozhayskiy na Mstislavl gestuur.Plaaslike prinse Mstislavsky het saam met Ostap Dashkevych die verdediging georganiseer en is op 4 November erg geklop.Hulle het na Mstislavl teruggetrek en Mozhayskiy het besluit om nie die kasteel aan te val nie.In plaas daarvan het Russiese magte die stad beleër en omliggende gebiede geplunder. Litauers het 'n noodlenigingsmag georganiseer, gebring deur Groot Hetman Stanislovas Kęsgaila.Nóg Mozhayskiy nóg Kęsgaila het dit gewaag om aan te val en die Russiese magte het sonder 'n geveg teruggetrek.