Згідно з анонімною болгарською хронікою, він у вересні 1386 р. убив волоського воєводу Дана I Валахії. Він також підтримував непрості стосунки з Іваном Срациміром, який розірвав свої останні зв’язки з Тирново в 1371 р. і відокремив єпархії Відіна від Тирновського патріархату. .Обидва брати не співпрацювали, щоб відбити османське вторгнення .За словами історика Костянтина Їречека, брати були залучені в запеклий конфлікт через Софію.Іван Шишман відмовився від свого васального зобов’язання підтримувати османів військом під час їхніх походів.Натомість він використовував будь-яку можливість для участі в християнських коаліціях із сербами та угорцями , спровокувавши масові османські вторгнення в 1388 та 1393 роках.