Іван Шишман помер у 1395 році, коли османи під проводом Баязида I взяли його останню фортецю Нікополь.У 1396 році Іван Срацимир приєднався до хрестового походу угорського короля Сигізмунда, але після поразки християнської армії в битві при Нікополі османи негайно рушили на Відін і захопили його, поклавши кінець середньовічній Болгарській державі .Битва під Нікополем відбулася 25 вересня 1396 року і призвела до розгрому союзної армії хрестоносців угорської, хорватської, болгарської, волоської, французької , бургундської, німецької та інших військ (за підтримки венеціанського флоту) від рук Османська армія зняла облогу дунайської фортеці Нікополь і призвела до кінця Другого Болгарського царства.Його часто називають Нікопольським хрестовим походом, оскільки це був один з останніх великомасштабних хрестових походів Середньовіччя разом із Варненським хрестовим походом 1443–1444 років.