Калоян уклав союз з Теодором I Ласкарісом, імператором Нікеї .Ласкарис почав війну проти Давида Комніна, імператора Трапезунду, якого підтримували латиняни.Він переконав Калояна вторгнутися до Фракії, змусивши Генріха вивести свої війська з Малої Азії.У квітні 1207 року Калоян обложив Адріанополь, використовуючи требюшети, але захисники чинили опір.Через місяць половці покинули табір Калояна, бо хотіли повернутися в припонтійські степи, що змусило Калояна зняти облогу.Інокентій III закликав Калояна укласти мир з латинянами, але той не підкорився.Генріх уклав перемир'я з Ласкарісом у липні 1207 р. Він також зустрівся з Боніфацієм Фессалонікським, який визнав його сюзеренітет у Кіпселі у Фракії.Однак, повертаючись до Фессалонік, Боніфацій потрапив у засідку та був убитий у Мосинополі 4 вересня.За словами Жоффруа з Вільгардуена, злочинцями були місцеві болгари , які відправили Калояну голову Боніфація.Роберт з Кларі та Хоніат записали, що Калоян влаштував засідку.Боніфація успадкував його неповнолітній син Деметрій.Мати малолітнього короля, Маргарита Угорська, зайнялася управлінням королівством.Калоян поспішив до Фессалонік і обложив місто.Калоян загинув під час облоги Фессалонік у жовтні 1207 року, але обставини його смерті невідомі.