У 1341–1347 роках Візантійська імперія була втягнута в тривалу громадянську війну між регентством імператора Іоанна V Палеолога під проводом Анни Савойської та його передбачуваним опікуном Іоанном VI Кантакузином.Сусіди візантійців скористалися громадянською війною, і в той час як Стефан Урош IV Душан із Сербії став на бік Івана VI Кантакузина, Іван Олександр підтримав Івана V Палеолога та його регентство.Хоча два балканські правителі обрали протилежні сторони у візантійській громадянській війні, вони зберегли свій союз один з одним.Як плату за підтримку Івана Олександра, регентство Іоанна V Палеолога поступилося йому містом Філіппополь (Пловдів) і дев'ятьма важливими фортецями в горах Родопи в 1344 році. Цей мирний обмін став останнім великим успіхом зовнішньої політики Івана Олександра.