У 1351 році громадянська війна у Візантії закінчилася, і Іоанн VI Кантакузин усвідомив загрозу, яку представляли османи для Балканського півострова.Він звернувся до правителів Сербії та Болгарії з проханням об'єднати зусилля проти турків і попросив у Івана Олександра грошей на будівництво військових кораблів, але його заклики не були почуті, оскільки сусіди не довіряли його намірам.Нова спроба співпраці між Болгарією та Візантійською імперією відбулася в 1355 році, після того, як Іоанн VI Кантакузин був змушений зректися престолу, а Іоанн V Палеолог був призначений верховним імператором.Щоб закріпити договір, доньку Івана Олександра Кераку Марію видали заміж за майбутнього візантійського імператора Андроніка IV Палеолога, але союз не приніс конкретних результатів.