У 1369 році османські турки під керівництвом Мурада I завоювали Адріанополь (у 1363 році) і зробили його фактичною столицею своєї держави, що розширювалася.Одночасно вони також захопили болгарські міста Філіппополь і Боруй (Стара Загора).Коли Болгарія та сербські князі в Македонії готувалися до спільних дій проти турків, Іван Олександр помер 17 лютого 1371 року. Його наступниками стали його сини Іван Срацімир у Відіні та Іван Шишман у Тирново, тоді як правителі Добруджі та Валахії досягли подальшої незалежності. .26 вересня 1371 року османи перемогли велике християнське військо під проводом сербських братів Вукашина Мрнявчевича та Йована Уґлєші в битві на Маріці.Вони негайно звернулися проти Болгарії та завоювали північну Фракію, Родопи, Костенець, Іхтіман і Самоков, фактично обмеживши владу Івана Шишмана на землях на північ від Балканських гір і долини Софії.Не маючи змоги чинити опір, болгарський монарх був змушений стати васалом Османської імперії, а натомість повернув собі деякі з втрачених міст і забезпечив десять років непростого миру.