Близько 1221–1222 імператор Болгарії Іван Асен II уклав союз з Феодором Комніном Дукою, правителем Епіру.Підкріплений угодою, Феодор зумів відвоювати Фессалоніки у Латинської імперії , а також землі в Македонії, включаючи Охрід, і заснувати Фессалонікську імперію.Після смерті латинського імператора Роберта Куртенеського в 1228 році Іван Асен II вважався найімовірнішим вибором регента Балдуїна II.Теодор вважав Болгарію єдиною перешкодою на його шляху до Константинополя, і на початку березня 1230 року він вторгся в країну, порушивши мирний договір і без оголошення війни.Феодор Комнін скликав велике військо, включно з західними найманцями.Він був настільки впевнений у перемозі, що взяв із собою весь королівський двір, разом із дружиною та дітьми.Його військо просувалося повільно і грабувало села на своєму шляху.Коли болгарський цар дізнався, що держава була захоплена, він зібрав невелику армію в кілька тисяч чоловік, включаючи половців , і швидко рушив на південь.За чотири дні болгари подолали відстань, утричі більшу, ніж армія Феодора пройшла за тиждень.9 березня обидві армії зустрілися біля села Клокотниця.Кажуть, що Іван Асен II наказав наштовхнути на свій спис розірваний договір про взаємозахист і використовувати його як прапор.Він був хорошим тактиком і зумів оточити ворога, який був здивований, зустрівши болгар так швидко.Бій тривав до заходу сонця.Люди Теодора були повністю розгромлені, лише невеликі сили під командуванням його брата Мануїла зуміли втекти з поля бою.Решта були вбиті в битві або захоплені в полон, включаючи королівський двір Фессалонік і самого Теодора.Іван Асен II негайно без жодних умов звільнив полонених воїнів, а дворян відвезли до Тирнова.Його слава як милосердного і справедливого правителя попередила його похід на землі Феодора Комніна, а нещодавно завойовані Феодором території у Фракії та Македонії були відвойовані Болгарією без опору.