Під час правління Умара губернатор Сирії Муавія I надіслав запит про створення військово-морських сил для вторгнення на острови Середземного моря, але Умар відхилив пропозицію через ризик для солдатів.Однак коли Осман став халіфом, він схвалив прохання Муавії.У 650 році Муавія напав на Кіпр, після нетривалої облоги завоював столицю Констанцію, але підписав угоду з місцевими правителями.Під час цієї експедиції родичкаМухаммеда , Умм-Харам, впала зі свого мула біля Солоного озера в Ларнаці і була вбита.Її поховали в тому самому місці, яке стало священним місцем для багатьох місцевих мусульман і християн, а в 1816 році османи побудували там Хала Султан Текке.Помітивши порушення договору, араби знову вторглися на острів у 654 році на п'ятистах кораблях.Цього разу, однак, гарнізон із 12 000 чоловік залишили на Кіпрі, що принесло острів під вплив мусульман.Покинувши Кіпр, мусульманський флот попрямував до Криту, а потім до Родосу і завоював їх без особливого опору.У 652—654 роках мусульмани почали морський похід на Сицилію і захопили значну частину острова.Незабаром після цього Османа було вбито, що поклало край його експансіоністській політиці, і мусульмани відповідно відступили з Сицилії.У 655 році візантійський імператор Констант II особисто очолив флот для нападу на мусульман у Фініке (біля Лікії), але він зазнав поразки: обидві сторони зазнали великих втрат у битві, а сам імператор ледве уникнув смерті.