У 1396 році Сигізмунд очолив об’єднані армії християнського світу проти турків, які скористалися тимчасовою безпорадністю Угорщини, щоб поширити своє панування до берегів Дунаю.Цей хрестовий похід, який проповідував папа Боніфацій IX, був дуже популярний в Угорщині.Дворяни тисячами стікалися до королівського штандарта, і їх підкріплювали добровольці майже з усіх куточків Європи.Найважливішим контингентом були французи на чолі з Іоанном Безстрашним, сином Філіпа II, герцога Бургундії.Сигізмунд вирушив у дорогу з 90 000 чоловік і флотилією з 70 галер.Здобувши Відін, він разом зі своїми угорськими військами став табором перед фортецею Нікополь.Султан Баязид I зняв облогу Константинополя і на чолі 140 000 чоловік повністю розгромив християнські війська в битві біля Нікополя, що відбулася між 25 і 28 вересня 1396 року. Сигізмунд повернувся морем і через царство Зета, де він висвятив місцевий чорногорський володар Джурадж II з островами Хвар і Корчула для опору проти турків;острови були повернуті Сигізмунду після смерті Джураджа в квітні 1403 р. Ніякої нової експедиції не було розпочато із Західної Європи, щоб зупинити турецький наступ на Балканах після цієї поразки, до 1440-х років.