У 1386 році великий князь литовський Ягайло прийняв католицизм і одружився з польською королевою Ядвігою.Цей акт дозволив йому самому стати королем Польщі, і він правив як Владислав II Ягелло до своєї смерті в 1434 році. Шлюб заснував особисту польсько-литовську унію, якою керувала династія Ягеллонів.Першим у серії формальних «спілок» була Кревська унія 1385 р., за якою було укладено домовленості про шлюб Ягайла та Ядвіги.Польсько-литовське партнерство перенесло великі території Русі, контрольовані Великим князівством Литовським, у сферу впливу Польщі та виявилося корисним для громадян обох країн, які співіснували та співпрацювали в одному з найбільших політичних утворень Європи протягом наступних чотирьох століть. .Коли королева Ядвіга померла в 1399 році, Королівство Польща перейшло у одноосібне володіння її чоловіка.У регіоні Балтійського моря боротьба Польщі з тевтонськими лицарями тривала і завершилася битвою під Грюнвальдом (1410 р.), великою перемогою, яку поляки та литовці не змогли завершити вирішальним ударом по головній резиденції Тевтонського ордену в Замок Мальборк.Городоцька унія 1413 року визначила розвиток відносин між Королівством Польським і Великим князівством Литовським.