Облога Наксоса (499 р. до н. е.) була невдалою спробою мілетського тирана Арістагора, який діяв за підтримки та від імені Перської імперії Дарія Великого, завоювати острів Наксос.Це був початок греко- перських війн, які зрештою тривали 50 років.До Арістагора звернулися вигнані наксійські аристократи, які прагнули повернутися на свій острів.Побачивши можливість зміцнити свої позиції в Мілеті, Арістагор звернувся за допомогою до свого сюзерена, перського царя Дарія Великого, і місцевого сатрапа Артаферна, щоб завоювати Наксос.Погоджуючись на експедицію, перси зібрали військо з 200 трієр під командуванням Мегабата.Експедиція швидко зазнала фіаско.Арістагор і Мегабат посварилися під час подорожі на Наксос, і хтось (можливо, Мегабат) повідомив наксійців про неминуче прибуття війська.Таким чином, коли вони прибули, перси та іонійці зіткнулися з містом, добре підготовленим до облоги.Експедиційний корпус належним чином обложив захисників, але через чотири місяці безуспішно втратив гроші і був змушений повернутися до Малої Азії.Після цієї катастрофічної експедиції та передчуваючи неминуче усунення свого тирана, Арістагор вирішив підбурити всю Іонію до повстання проти Дарія Великого.Потім повстання поширилося на Карію та Кіпр.Послідували три роки кампанії персів по Малій Азії, але без вирішального ефекту, перш ніж перси перегрупувалися і направилися прямо до епіцентру повстання в Мілеті.У битві біля Ладе перси завдали рішучої поразки іонійському флоту та фактично припинили повстання.Незважаючи на те, що Мала Азія була повернута в лоно персів, Дарій поклявся покарати Афіни та Еретрію, які підтримали повстання.Таким чином, у 492 р. до н. е. перше перське вторгнення в Грецію почалося внаслідок невдалого нападу на Наксос і Іонійського повстання.