Під час російсько-шведської війни (1495–1497) Швеція захопила Івангород і віддала його Ліфляндії, але ця пропозиція була відхилена.Москва сприймала це як шведсько-лівонський союз.Оскільки переговори провалилися, Лівонія почала готуватися до війни.У травні 1500 р. почалася війна між Москвою та Великим князівством Литовським.17 травня 1501 р. Лівонія і Литва уклали у Вільнюсі десятирічний союз.У серпні 1501 року фон Плеттенберг повів лівонську армію, підсилену 3000 найманцями з Любека, до Пскова.Війська зустрілися 27 серпня 1501 року на річці Сіріці, в 10 км на південь від Ізборська, на західних підступах до Пскова.Псковський полк першим атакував лівонців, але був відкинутий.Тоді лівонська артилерія знищила решту московської армії, незважаючи на спробу росіян відповісти власною, недостатньою артилерією.У битві менша лівонська армія перемогла московську армію (зібрану з міст Москви, Новгорода та Твері, а також із Пскова, який формально не входив до Московії до 1510 року) значною мірою завдяки грізній орденській артилерії. парк і значний дефіцит росіян будь-якого типу гармат.Поразка спонукала Москву модернізувати свою армію шляхом створення постійних піхотних підрозділів, озброєних аркебузами.